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Hoff, Jacobus H. van 't: Die Lagerung der Atome im Raume. Übers. v. F. Herrmann. Braunschweig, 1877.

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Dritter Abschnitt.

Mannit, Glucose und Laevulose geben bei Oxydation active
Zuckersäure 1).

Glucose giebt bei Reduction Mannit 2), Lactose Dulcit 3).

Die Zuckersäure wird zu Rechtsweinsäure oxydirt 4).

Bei einzelnen Fällen jedoch, in welchen die Asymmetrie
der Kohlenstoffatome des Derivates erhalten bleibt, geht die
optische Activität der Muttersubstanz verloren, wie folgende
Beispiele zeigen:

Die von Kekule 5) durch Einwirkung von Bromwasser-
stoff auf die active Aepfelsäure erhaltene Brombernsteinsäure
(C O2 H) C H Br. C H2 (C O2 H) ist inactiv.

Die Rechtsweinsäure giebt bei Erhitzung inactive Brenz-
weinsäure: (C H3) C H (C O2 H) . C H2 . C O2 H 6).

Dulcit und Lactose geben bei Oxydation inactive Schleim-
säure (C O2 H) (C H O H)4 (C O2 H) 7).

Aus den zuletzt angeführten Beispielen geht hervor, dass
man den oben angeführten Satz: "Jede optisch active Kohlen-
stoffverbindung enthält mindestens ein asymmetrisches Kohlen-
stoffatom" nicht verallgemeinern darf zu der Regel: Jede Koh-
lenstoffverbindung, welche ein asymmetrisches Kohlenstoffatom
enthält, ist optisch activ. Auf welche Weise der Umstand, dass
Kohlenstoffverbindungen mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen
keine optische Activität besitzen, erklärt werden kann, wird
weiter unten zur Sprache kommen.

Das optische Drehungsvermögen, welches bestimmte in Lö-
sung befindliche Kohlenstoffverbindungen zeigen, muss eine
Eigenschaft des betreffenden Molecüles sein und kann nicht auf
einer geometrischen Gruppirung der einzelnen Molecüle beru-
hen, da unsere wohlbegründeten Vorstellungen über den Zu-
stand der Körper in Lösung jede Gesetzmässigkeit der Anord-

1) Liebig: Annal. Chem. Pharm. 113, 4; Bouchardat: Annal.
de Chim. et Phys. [4] 27, 70.
2) Linnemann: Annal. Chem.
Pharm. 123, 136.
3) Bouchardat: a. a. O.
4) Liebig: Annal.
Chem. Pharm. 113, 1.
5) Annal. Chem. Pharm. 130, 28.
6) Pa-
steur
: Annal. de Chim. et Phys. [3] 31, 90.
7) Bouchardat: Annal.
de Chim. et Phys. [4] 27, 70.
Dritter Abschnitt.

Mannit, Glucose und Laevulose geben bei Oxydation active
Zuckersäure 1).

Glucose giebt bei Reduction Mannit 2), Lactose Dulcit 3).

Die Zuckersäure wird zu Rechtsweinsäure oxydirt 4).

Bei einzelnen Fällen jedoch, in welchen die Asymmetrie
der Kohlenstoffatome des Derivates erhalten bleibt, geht die
optische Activität der Muttersubstanz verloren, wie folgende
Beispiele zeigen:

Die von Kekulé 5) durch Einwirkung von Bromwasser-
stoff auf die active Aepfelsäure erhaltene Brombernsteinsäure
(C O2 H) C H Br. C H2 (C O2 H) ist inactiv.

Die Rechtsweinsäure giebt bei Erhitzung inactive Brenz-
weinsäure: (C H3) C H (C O2 H) . C H2 . C O2 H 6).

Dulcit und Lactose geben bei Oxydation inactive Schleim-
säure (C O2 H) (C H O H)4 (C O2 H) 7).

Aus den zuletzt angeführten Beispielen geht hervor, dass
man den oben angeführten Satz: „Jede optisch active Kohlen-
stoffverbindung enthält mindestens ein asymmetrisches Kohlen-
stoffatom“ nicht verallgemeinern darf zu der Regel: Jede Koh-
lenstoffverbindung, welche ein asymmetrisches Kohlenstoffatom
enthält, ist optisch activ. Auf welche Weise der Umstand, dass
Kohlenstoffverbindungen mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen
keine optische Activität besitzen, erklärt werden kann, wird
weiter unten zur Sprache kommen.

Das optische Drehungsvermögen, welches bestimmte in Lö-
sung befindliche Kohlenstoffverbindungen zeigen, muss eine
Eigenschaft des betreffenden Molecüles sein und kann nicht auf
einer geometrischen Gruppirung der einzelnen Molecüle beru-
hen, da unsere wohlbegründeten Vorstellungen über den Zu-
stand der Körper in Lösung jede Gesetzmässigkeit der Anord-

1) Liebig: Annal. Chem. Pharm. 113, 4; Bouchardat: Annal.
de Chim. et Phys. [4] 27, 70.
2) Linnemann: Annal. Chem.
Pharm. 123, 136.
3) Bouchardat: a. a. O.
4) Liebig: Annal.
Chem. Pharm. 113, 1.
5) Annal. Chem. Pharm. 130, 28.
6) Pa-
steur
: Annal. de Chim. et Phys. [3] 31, 90.
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de Chim. et Phys. [4] 27, 70.
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[30/0050] Dritter Abschnitt. Mannit, Glucose und Laevulose geben bei Oxydation active Zuckersäure 1). Glucose giebt bei Reduction Mannit 2), Lactose Dulcit 3). Die Zuckersäure wird zu Rechtsweinsäure oxydirt 4). Bei einzelnen Fällen jedoch, in welchen die Asymmetrie der Kohlenstoffatome des Derivates erhalten bleibt, geht die optische Activität der Muttersubstanz verloren, wie folgende Beispiele zeigen: Die von Kekulé 5) durch Einwirkung von Bromwasser- stoff auf die active Aepfelsäure erhaltene Brombernsteinsäure (C O2 H) C H Br. C H2 (C O2 H) ist inactiv. Die Rechtsweinsäure giebt bei Erhitzung inactive Brenz- weinsäure: (C H3) C H (C O2 H) . C H2 . C O2 H 6). Dulcit und Lactose geben bei Oxydation inactive Schleim- säure (C O2 H) (C H O H)4 (C O2 H) 7). Aus den zuletzt angeführten Beispielen geht hervor, dass man den oben angeführten Satz: „Jede optisch active Kohlen- stoffverbindung enthält mindestens ein asymmetrisches Kohlen- stoffatom“ nicht verallgemeinern darf zu der Regel: Jede Koh- lenstoffverbindung, welche ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält, ist optisch activ. Auf welche Weise der Umstand, dass Kohlenstoffverbindungen mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen keine optische Activität besitzen, erklärt werden kann, wird weiter unten zur Sprache kommen. Das optische Drehungsvermögen, welches bestimmte in Lö- sung befindliche Kohlenstoffverbindungen zeigen, muss eine Eigenschaft des betreffenden Molecüles sein und kann nicht auf einer geometrischen Gruppirung der einzelnen Molecüle beru- hen, da unsere wohlbegründeten Vorstellungen über den Zu- stand der Körper in Lösung jede Gesetzmässigkeit der Anord- 1) Liebig: Annal. Chem. Pharm. 113, 4; Bouchardat: Annal. de Chim. et Phys. [4] 27, 70. 2) Linnemann: Annal. Chem. Pharm. 123, 136. 3) Bouchardat: a. a. O. 4) Liebig: Annal. Chem. Pharm. 113, 1. 5) Annal. Chem. Pharm. 130, 28. 6) Pa- steur: Annal. de Chim. et Phys. [3] 31, 90. 7) Bouchardat: Annal. de Chim. et Phys. [4] 27, 70.

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Zitationshilfe: Hoff, Jacobus H. van 't: Die Lagerung der Atome im Raume. Übers. v. F. Herrmann. Braunschweig, 1877, S. 30. In: Deutsches Textarchiv <https://www.deutschestextarchiv.de/hoff_atome_1877/50>, abgerufen am 29.03.2024.