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Hoff, Jacobus H. van 't: Die Lagerung der Atome im Raume. Übers. v. F. Herrmann. Braunschweig, 1877.

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Optische Activität von Kohlenstoffverbindungen.

Wenn man andererseits ausgeht von einem inactiven Kör-
per, der asymmetrische Kohlenstoffatome enthält und dessen
Inactivität auf der Symmetrie der Formel beruht, so könnte
man hoffen durch Zerstörung der Symmetrie der Formel zu
einem optisch activen Derivate zu gelangen. Als Beispiel diene
der Erythrit:
CH2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH2 (OH).
Derselbe ist inactiv, weil Gleichgewicht zwischen den entgegen-
gesetzten Activitäten besteht, deren Veranlassung die beiden
asymmetrischen Kohlenstoffatome sind. Durch Behandlung
mit Ameisensäure bei höherer Temperatur hat Henninger 1)
aus dem Erythrit ein Glycol der Formel C4 H6 (OH)2 erhalten.
Die Constitution des letzteren wird wohl am einfachsten durch
die folgende Gleichung erklärt:
CH2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH2 (OH) + HCO2 H
= CO2 + 2 H2 O + CH2 (OH) . CH (OH) . CH = CH2.

Hierbei verliert die vorher symmetrische Formel ihre Sym-
metrie ohne dass die Asymmetrie des einen Kohlenstoffatomes
verschwindet und man könnte optische Activität des Derivates
erwarten. Allein bei ihrer Oxydation greift die Ameisensäure
den Erythrit gemäss der Symmetrie seiner Formel von beiden
Seiten an und zwei Molecüle desselben werden in verschiedener
Weise verändert.
[Formel 1] giebt
[Formel 2] und
[Formel 3] .
Das heisst man erhält gleiche Mengen von Isomeren mit ent-
gegengesetzter optischer Activität, welche abermals eine inactive
Mischung geben.

1) Berl. Ber. 5, 1059.
Optische Activität von Kohlenstoffverbindungen.

Wenn man andererseits ausgeht von einem inactiven Kör-
per, der asymmetrische Kohlenstoffatome enthält und dessen
Inactivität auf der Symmetrie der Formel beruht, so könnte
man hoffen durch Zerstörung der Symmetrie der Formel zu
einem optisch activen Derivate zu gelangen. Als Beispiel diene
der Erythrit:
CH2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH2 (OH).
Derselbe ist inactiv, weil Gleichgewicht zwischen den entgegen-
gesetzten Activitäten besteht, deren Veranlassung die beiden
asymmetrischen Kohlenstoffatome sind. Durch Behandlung
mit Ameisensäure bei höherer Temperatur hat Henninger 1)
aus dem Erythrit ein Glycol der Formel C4 H6 (OH)2 erhalten.
Die Constitution des letzteren wird wohl am einfachsten durch
die folgende Gleichung erklärt:
CH2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH2 (OH) + HCO2 H
= CO2 + 2 H2 O + CH2 (OH) . CH (OH) . CH = CH2.

Hierbei verliert die vorher symmetrische Formel ihre Sym-
metrie ohne dass die Asymmetrie des einen Kohlenstoffatomes
verschwindet und man könnte optische Activität des Derivates
erwarten. Allein bei ihrer Oxydation greift die Ameisensäure
den Erythrit gemäss der Symmetrie seiner Formel von beiden
Seiten an und zwei Molecüle desselben werden in verschiedener
Weise verändert.
[Formel 1] giebt
[Formel 2] und
[Formel 3] .
Das heisst man erhält gleiche Mengen von Isomeren mit ent-
gegengesetzter optischer Activität, welche abermals eine inactive
Mischung geben.

1) Berl. Ber. 5, 1059.
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[43/0063] Optische Activität von Kohlenstoffverbindungen. Wenn man andererseits ausgeht von einem inactiven Kör- per, der asymmetrische Kohlenstoffatome enthält und dessen Inactivität auf der Symmetrie der Formel beruht, so könnte man hoffen durch Zerstörung der Symmetrie der Formel zu einem optisch activen Derivate zu gelangen. Als Beispiel diene der Erythrit: CH2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH2 (OH). Derselbe ist inactiv, weil Gleichgewicht zwischen den entgegen- gesetzten Activitäten besteht, deren Veranlassung die beiden asymmetrischen Kohlenstoffatome sind. Durch Behandlung mit Ameisensäure bei höherer Temperatur hat Henninger 1) aus dem Erythrit ein Glycol der Formel C4 H6 (OH)2 erhalten. Die Constitution des letzteren wird wohl am einfachsten durch die folgende Gleichung erklärt: CH2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH2 (OH) + HCO2 H = CO2 + 2 H2 O + CH2 (OH) . CH (OH) . CH = CH2. Hierbei verliert die vorher symmetrische Formel ihre Sym- metrie ohne dass die Asymmetrie des einen Kohlenstoffatomes verschwindet und man könnte optische Activität des Derivates erwarten. Allein bei ihrer Oxydation greift die Ameisensäure den Erythrit gemäss der Symmetrie seiner Formel von beiden Seiten an und zwei Molecüle desselben werden in verschiedener Weise verändert. [FORMEL] giebt [FORMEL] und [FORMEL]. Das heisst man erhält gleiche Mengen von Isomeren mit ent- gegengesetzter optischer Activität, welche abermals eine inactive Mischung geben. 1) Berl. Ber. 5, 1059.

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Zitationshilfe: Hoff, Jacobus H. van 't: Die Lagerung der Atome im Raume. Übers. v. F. Herrmann. Braunschweig, 1877, S. 43. In: Deutsches Textarchiv <https://www.deutschestextarchiv.de/hoff_atome_1877/63>, abgerufen am 05.05.2024.